Нещодавно вирішив замінити свою Fedora на Debian і стикнувся з деякими проблемами у налаштуванні та використанні Wine, а саме відсутністю нових версій Wine у звичайному сховищі Debian та відсутність автоматичного створення відповідних елементів у меню "Програми".
Ось рішення:
Спочатку йдемо на офіційний сайт підтримки Wine за таким посиланням - https://wiki.winehq.org/Debian
І виконуємо усі кроки для встановлення відповідного сховища і завантаження необхідної версії Wine.
Але УВАГА, у адресі сховища https://dl.winehq.org/wine-builds/debian/ jessie main необхідно ПРИБРАТИ S, що у https, оскільки постійно буде з’являтися помилки при спробі використання такої адреси сховища.
Далі я особисто обрав нестабільну версію Wine 1.9.1 staging і встановив її за допомогою Synaptic.
Після встановлення, оскільки елементів Wine у меню програм не з’явилося і власне Wine встановлене "голяка", ми йдемо до наступної теки /opt/wine-staging/share/applications і запускаємо файл wine.desktop. При цьому треба мати активне з’єднання з Інтернетом, бо при запуску даного додатку вам буде запропоновано автоматично встановити необхідні для нормальної роботи Wine додатки Mono та Gecko. Опісля їх встановлення їдемо до меню "Система" - "Параметри" - "головне меню" і створюємо тут спочатку нове меню Wine  у меню "Програми", а тоді елементи меню "Wine", обираючи файли для команд з теки /opt/wine-staging/bin. Щоб зрозуміти що до чого у цій теці, просто намагайтеся подвійним натисканням запускати відповідні файли і зрозумієте яку назву ставити у описі елемента Wine. У мене такі елементи: Мінер, Налаштування Wine, Regedit, Notepad і файловий менеджер. Wine Uninstaller я запускаю з консолі, набравши відповідну команду.

Сподіваюся Вам допоможе дана тема, якщо у Вас виникне схожий клопіт.