У першу чергу це залежить від того, яку поведінку очікують від /, бо % то залишок від / («(a/b)*b + a%b shall equal a»).
Якщо -8 / 3 == -3, то % повинно повертати додатне число 1
Якщо -8 / 3 == -2, то % повинно повертати від'ємне число -2

В C -1/2 == 0, операції /% працюють по другому рядку — цілочисельне ділення повертає результат ближче до 0 («truncation toward zero»), знак залишка такий, як знак діленого).

А от -1 >> 1 для від'ємних значень знакових цілих -- implementation defined, бо таки «від асемблера». Так само було зі знаком результата % у стандарті С89, в C99 це унормували, в С++ не знаю, чи взагалі було «від асемблера».

Ну а в C#, швидше за все, не стали видумувати зайвого.

Загальне правило: якщо ви не хочете мати проблем, не використовуйте % для від'ємних чисел. Своя логіка є в будь-якому варіанті, але це не обов'язково та логіка, якою ви хотіли скористатися.
-1/2==0 - для конформності: -(1/2)==0, так чому ж (-1)/2 має бути іншим?

Тоді вже -1/100 = -100, найближче менше ціле, що ділиться на 100.

Упс, проглючив. Там же /, а не %.
Звісно, -1/100 має бути десь у {0,-1}.